Szymon Hołownia niejednokrotnie dzielił się z opinią publiczną szczegółami swojego życia rodzinnego. Ciepło opowiada o małżeństwie z Urszulą Brzezińską-Hołownią, a także o codziennych radościach i wyzwaniach związanych z wychowywaniem ich dwóch córek — Mani i Eli. Mimo że oboje prowadzą bardzo intensywne życie zawodowe, starają się dzielić obowiązki i wspólnie tworzyć ciepły dom.
Urszula jest zawodową pilotką, służy w wojsku i lata na MiG-ach z bazy w Mińsku Mazowieckim. Ich relacja od lat uchodzi za stabilną i pełną wzajemnego szacunku. Jednak zanim Hołownia założył rodzinę, jego życie uczuciowe wyglądało zupełnie inaczej.
Zanim związał się z obecną żoną, przeżył zaskakującą i dość filmową historię miłosną — i to dosłownie. W jednej ze swoich publikacji ujawnił, że w młodości połączyło go uczucie z gwiazdą popularnego serialu z USA. W tamtym okresie Hołownia rozważał wstąpienie do zakonu, co miało znaczący wpływ na przebieg tej relacji.
Jak sam wspomina, ta hollywoodzka aktorka nie tylko przyleciała specjalnie do Polski, by się z nim spotkać, ale też próbowała odwieść go od zakonnych planów. Wynajęła samolot, przyjechała do Poznania i przez kilka godzin jeździli razem po mieście, rozmawiając o jego decyzji.
– Było to szalone, niemal nierealne – opowiadał po latach. – Kilka dni po tym, jak zamknęły się za mną drzwi klasztoru, zjawiła się nagle w Polsce, próbując przekonać mnie, bym nie rezygnował z życia świeckiego.
Ostatecznie ich drogi rozeszły się — Hołownia opuścił zakon, a ona… wyszła za kobietę.
– Gdy wracałem z torbą pełną podpisanych zdjęć, czułem się, jakbym zszedł z planu filmowego – mówił. – Bracia zakonni przywitali mnie z lekkim rozbawieniem, a ja miałem wrażenie, że właśnie coś się we mnie domknęło. Ona natomiast wsiadła w samolot i odleciała, ze łzami w oczach. Kilka miesięcy później poślubiła inną kobietę – dodał z nutą refleksji.
To nietypowe doświadczenie z przeszłości stało się dla niego symbolem momentu przejścia – od młodzieńczej niepewności do dojrzałych wyborów, które ostatecznie zaprowadziły go do miejsca, w którym jest dziś.